Pada awal terbentuknya Desa Windu, Kecamatan Karangbinangun terbukti dalam Legenda Kerajaan Majapahit pada masa kepemimpinan Ratu Kencana Wungu dan kampung ini merupakan hutan belantara, hanya ditempati beberapa penduduk saja. Selama dalam perjalanan beliau menghadapi banyak kejadian-kejadian dimana setiap kejadian yang terjadi pada jalur perjalanan yang beliau lalui akhirnya oleh sejarah dicatat sebagai  cikal bakal nama sebuah desa tersebut. Dari berbagai sumber yang telah ditelusuri dan digali asal-usul Desa Windu memiliki banyak versi cerita yang cukup bervariatif. Hal tersebut disebabkan oleh banyaknya sumber cerita yang kemudian dipercaya dan dijadikan pedoman sebagai keramat orang pertama yang datang atau membabat alas untuk dijadikan sebuah Desa (perkampungan).

            Dari dasar diatas akhirnya legenda yang kami angkat adalah seorang Patih Kerajaan Mojopahit yang bernama Loh Gender karena secara umum masyarakat meyakini orang pertama (Punjer) adalah Patih Loh Gender dan yang membabat alas cundhuk untuk dijadikan pemukiman (Desa) adalah pengikut setianya, dari berbagai sumber sejarah asal-usul Desa Windu banyak versinya namun yang kami anggap paling kuat adalah sebagai berikut :

            ”Konon setelah Adipati Blambangan yang bernama Minakjinggo dikalahkan oleh Damarwulan, kepalaya (Mustokonya) dipenggal untuk dijadikan barang bukti yang dipersembahkan kepada Raja Mojopahit Ratu Kencono Wungu namun ditengah perjalanan dihadang Damarwulan dalam adu kekuatan (aben sawung/Pertandingan) maka oleh dua bersaudara anak dari Patih Loh Gender yaitu Layang Seto dan Layang Kumitiri sehingga terjadi perampasan barang bukti yang akhirnya jatuh ketangan Layang seto dan Layang Kumitir.

            Pada saat Layang Seto dan Layang Kumitir mempersembahkan barang bukti berupa penggalan kepala (Mustoko) Minakjinggo datanglah Damarwulan yang mengatakan kepada Raja Mojopahit Ratu Kencono Wungu bahwa Damarwulanlah yang bisa mengalahkan Minakjinggo dan memenggal kepalanya, akan tetapi ditengah perjalanan dirampas oleh Layang seto dan Layang Kumitir sehingga terjadilah adu mulut antara Layang seto dan layang Kumitir melawan Damarwulan yang akhirnya Raja Mojopahit membuat sayembera adu kekuatan (aben sawung/pertandingan) di alun-alun Kerajaan Mojopahit antara Layang Seto dan Layang Kumitir melawan Damarwulan, dan akhirnya pertandingan dimenangkan oleh Damarwulan.

            Karena merasa dipermalukan oleh perbuatan kedua anaknya dengan merampas barang bukti dalam sayembara mengalahkan kerajaan Blambangan dan terbukti dapat dikalahkan oleh Patih lOh Gender beserta punggowo setianya mengasingkan diri (desersi/jengkar) dari Kerajaan Majapahit ke Alas Cundhuk, dan disini Patih Loh Gender sesumbar (He wong Mojopahit bledikan aku nganti sewindu-windu ora bakal ketemu) Hai orang Majapahit carilah saya sewindu-windu kamu tidak akan menemukan. Konon ditengah alas cundhuk terdapat sumur yang dapat dijadikan perlindungan yang mana sumur tersebut dipercaya sebagai sumur windu.

            Kemudian akhirnya Windu dijadikan nama Desa yaitu Desa Windu Alas Cundhuk sekarang menjadi SMA Negeri I Karangbinangun Makam Patih Loh Gender dibelakang SMU Negeri I Karangbinangun.